- nach Anfängen bei kleineren Promotions kam er Mitte 2000 zu PRIDE - nach drei Siegen zu Beginn verlor er gegen Vitor Belfort - im November 2001 trat er gegen Antônio Rodrigo Nogueira an, verlor allerdings via Unanimous Decision, womit Nogueira erster Träger des PRIDE Heavyweight Title wurde - wurde nach weiteren Siegen trotzdem lange als #1-Contender gehandelt bis er Ende 2002 via TKO (Doctor Stoppage gegen Fedor Emelianenko verlor - im nächsten Kampf unterlag er Mirko Cro Cop - nach vier Siegen kam es zu einem Rematch gegen Nogueira, der den Titel in der Zwischenzeit an Emelianenko abgegeben hatte, das er aber wieder verlor - Ende 2004 kam es aufgrund von Meinungsdifferenzen bezüglich des Managements und der Bezahlung zur Trennung zwischen Herring und PRIDE - danach trat er für K-1 an - an Silvester 2005 sollte er gegen Yoshihiro Nakao antreten, doch der Kampf endete als No Contest bevor er überhaupt begann. Nakao gab Herring beim Staredown vor dem Kampf einen Kuss, was Herring so verärgerte, dass er ihn mit einem Schlag KO schlug - 2006 unterschrieb er bei der World Fighting Alliance - noch bevor er dort einen Kampf bestreiten konnte, wurde die WFA von Ultimate Fighting Championship aufgekauft - sein UFC-Debüt Anfang 2007 verlor er via Decision gegen Jake O'Brien - Mitte 2007 kam es zum dritten Kampf zwischen Nogueira und Herring, den Herring wieder verlor - im März 2008 gewann er eine Split Decision gegen Cheick Kongo - Mitte des Jahres wurde er von Brock Lesnar besiegt