- war vor seiner Karriere nie ein Wrestling Fan - ging mit einem Rodeo-Stipendium aufs College - war dann professioneller Bullenreiter bei den Professional Rodeo Cowboys Association - teamte anfangs als "Kip Winchester" mit Brett Colt und benutzte ein Cowboy-Gimmick - kam dann kurz darauf mit ihm zur WWF und wurde in "Billy Gunn" umbenannt - gewann mit ihm Anfang 1995 mit einem Sieg über Bob Holly und 1-2-3 Kid zum ersten Mal die WWF Tag Team Titles - turnte mit seinem Partner Bart Gunn Mitte 1996 Heel, als Sunny als Managerin zu ihnen kam - konnte sich später noch 2-mal mit ihm die Titel sichern, ehe sich das Team im September 1996 trennte und gegeneinander fehdete - erhielt anschließend das "Rockabilly"-Gimmick und Honky Tonk Man als Manager - startete dann eine kurzzeitige Fehde gegen Jesse James, bei der sich beide letztlich dazu entschlossen, miteinander zu teamen - trennte sich dabei auch von Honky Tonk Man, indem er ihm mit dessen eigenen Gitarre attackierte - nahm danach den "Bad Ass"-Spitznamen an und trat mit James als "New Age Outlaws" auf - absolvierte mit ihm anschließend u.a. Fehden gegen LoD, die Godwinns und Cactus Jack/Chainsaw Charlie - schloss sich später der D-Generation X an und konnte sich mit ihm mehrmals die Tag Team Titles sichern - konzentrierte sich Anfang 1999 mehr auf seine Solokarriere, nachdem sein Partner den WWF Hardcore Title gewinnen konnte - konnte diesen Titel im März ebenfalls gewinnen, verlor ihn aber schon bei Wrestlemania XV wieder an Ex-Champion Hardcore Holly - trennte sich nach Backlash von der DX, nannte sich "Mr. Ass" und konnte später den King of the Ring 1999 gewinnen - absolvierte danach u.a. ein Programm mit The Rock, blieb dabei aber eher erfolglos - fehdete dann noch kurz gegen Intercontinental Champion Jeff Jarrett, ehe die New Age Outlaws und die DX reformiert wurden - verletzte sich beim Royal Rumble 2000 in einem Title Match gegen die Dudley Boyz und wurde danach aus dem Stable geworfen - kehrte im Oktober mit dem "The One"-Gimmick als Unterstützung von Chyna gegen "Right to Censor" zurück - fehdete anschließend lange gegen Eddie Guerrero und die "Radicalz", bis er 2001 vermehrt in der Hardcore-Division antrat - bildete nach einer kurzen Fehde gegen Edge ein Team mit Big Show, das allerdings kaum Erfolge feiern konnte - tat sich Anfang 2002 nach einem gemeinsamen Match mit dem ehemaligen "Alliance"-Mitglied Chuck Palumbo zusammen - bekam dann ein homosexuelles Gimmick und mit Rico einen "Imageberater" - erhielt von Palumbo im Sommer einen Heiratsantrag, wonach die Hochzeit für den 12.09.2002 fokusiert wurde - offenbarte am Hochzeitstag letztlich, dass sich das ganze Szenario lediglich um einen Publicity Stunt gehandelt habe - legte kurz darauf aufgrund einer Schulterveltzung eine Pause ein, während der das Team aufgelöst wurde - kehrte im Sommer 2003 mit dem "Mr. Ass"-Gimmick zurück und bekam Torrie Wilson als Managerin - absolvierte dann eine Storyline mit Jamie Noble und Nidia, wonach er eine weitere Verletzungspause einlegen musste - feierte seine Rückkehr beim Royal Rumble 2004, wonach er erstmal eine Zeit lang fast nur bei Velocity antrat - bildete später mit Hardcore Holly ein Team, ehe er im November 2004 entlassen wurde - feierte bei Against All Odds 2005 als "New Age Outlaw" sein TNAW-Debüt, als er im Main Event Kevin Nash angriff - wurde kurz darauf allerdings aufgrund von WWE-Trademarks in "The Outlaw" umbenannt - versuchte später die Outlaws bei TNAW zu reformieren und wurde dadurch in eine Storyline mit der "3 Live Kru" verwickelt - nahm dabei auch den Namen "Kip James" an und wurde letztlich im November ins Stable aufgenommen - bildete nach dem Stable-Split mit BG James die "James Gang" und fehdete gegen Konnan und LAX - gab mit ihm nach einer kurzen Fehde gegen Team 3D am 02.11.2006 bekannt, dass man TNAW verlassen wolle - benannte mit ihm das Team 2 Wochen später aber in "Voodoo Kin Mafia" um und erklärten der WWE den Krieg - shootete mit ihm in den Folgewochen mehrfach in Richtung WWE und besuchte sogar u.a. das Hauptquartier in Stamford - startete nach Triple Hs Verletzung eine Fehde gegen Christy Hemme, in der diese mehrere unterschiedliche Teams anheuerte - stellte dabei Roxxi Laveaux als neues Teammitglied vor, nachdem Lance Hoyt gegen die Voodoo Kin Mafia geturnt war - sorgte bei Turning Point 2007 dafür, dass BG James einen TNAW World Tag Team Titles Shot gewinnen konnte - feuerte kurz darauf Roxxi, nachdem ein Eingriff von ihr missglückte - war anschließend überrascht, dass BG diesen nicht ihm, sondern mit seinem Vater bei Against All Odds 2008 einlöste - startete daraufhin eine Fehde gegen BG, die u.a. in mehreren Trailern aufgebaut wurde und bei Lockdown ihren Höhepunkt fand - bekam kurz darauf das "Mega-Star"-Gimmick und geriet Ende April 2008 mit Matt Morgan aneinander - musste bei Sacrifice mit diesem während eines Tag Team Tournaments zusammenarbeiten - wurde im August der Fashion Consultant von Angelina Love und Velvet Sky und bekam den Spitznamen "Cute" - geriet wenig später an ihrer Seite mehrfach mit Rhino aneinander - distanzierte sich im Winter 2008 von ihnen, als sie von Fake Sarah Palin umgestilt wurden - ersetzte bei Genesis 2009 den verletzten Kevin Nash als Teil der Main Event Mafia im Match gegen die TNA Frontline - hielt die Beautiful People am 22.01.09 davon ab, weiterhin Fake Sarah Palin zu attackieren - kehrte 2012 vor die WWE-Kameras für einen Auftritt mit D-Generation X bei RAW #1000 zurück - zwei Jahre später wrestlete er zusammen mit Road Dogg - konnte zusammen mit ihm auch zum sechsten Mal die Tag Team Titles gewinnen - ist dadurch einer der erfolgreichsten Tag Team Champions in der WWE Geschichte geworden - danach wurde Gunn Trainer im WWE Performance Center - im Sommer 2015 war er Teil der 06. Staffel von Tough Enough als Trainer - im November 2015 wurde er wieder entlassen, da er gegen die Wellness Policy mit leistungssteigernden Mitteln verstieß - unterschrieb 2019 einen Vertrag bei All Elite Wrestling als Aktiver und Trainer