- debütierte als Bodyguard von Bill Alfonso Anfang der 90er bei ECW und unterstützte ihn gegen 911 - verschwand dann allerdings bald wieder, ehe er 1995 als tanzender "Buh Buh Ray Dudley" zurückkehrte - verbündete sich dann 1996 mit "Halbbruder" D-Von Dudley und dominierte mit ihm die Tag Team Division - verließ die Liga Ende 1999 in Richtung WWF und bekam auch dort mit D-Von einen ordentlichen Push - fehdete dabei mit ihm u.a. gegen Edge & Christian und die Hardy Boyz und trat dabei auch in mehreren TLC-Matches an - beförderte mit ihm zu dieser Zeit auch öfters vorwiegend Frauen durch Tische und bekamen dabei trotz Heel-Status laute Pops - wurde dadurch Mitte 2000 auch mit ihm offiziell zum Face geturnt und verbündete sich Anfang 2001 mit Spike Dudley - war während der Invasion-Storyline Teil der "Alliance" und konnte mit D-Von die WCW World Tag Team Titles gewinnen - wurde 2002 dank des Rostersplits von D-Von getrennt und teamte stattdessen mit Spike - verbündete sich Ende 2002 wieder mit ihm bei Raw und fehdete u.a. gegen La Resistance und 3 Minute Warning - wurde mit D-Von und Spike beim Rosterdraft 2004 im Tausch für Triple H zu Smackdown geschickt - fehdete dort mit D-Von an der Seite von Paul Heyman u.a. gegen The Undertaker, Rey Mysterio und Rob Van Dam - unterstützte später meistens nur noch Cruiserweight Champion Spike, ehe er mit D-Von Anfang 2005 aus den Shows verschwand - trat dann einige Zeit bei OVW auf, ehe er im Juni für den ECW One Night Stand PPV noch einmal zurückkehrte - verließ im Juli 2005 die Liga und begann kurz darauf einen Rechtsstreit gegen WWE aufgrund des "Dudley"-Namens - sicherte sich kurz darauf den Namen "Brother Ray Deadly" und trat in einigen Indy-Ligen an - debütierte am 01.10.2005 in der ersten Impact-Episode auf Spike TV als "Brother Ray" bei TNAW - startete dann mit "Brother Devon" eine lange Fehde gegen "Planet Jarrett", wobei "Brother Runt" im April 2006 ebenfalls debütierte - trat nebenbei auch bei AJPW an und konnte mit Devon das Real World Tag League Turnier gewinnen - wechselte später allerdings zu Hustle, da sich mehrfach Bookings von AJPW und TNAW überschnitten - startete bei TNAW Ende 2006 eine Fehde gegen LAX und konnte bei Lockdown 2007 die NWA World Tag Team Titles gewinnen - war dadurch mit Devon das einzige Team, dem es gelungen ist, die Tag Team Titles von NWA, WWF, ECW und WCW zu halten - bekam mit ihm kurz darauf die TNAW World Tag Team Titles zugesprochen, da die NWA TNAW die Titelrechte entzog - verlor diese mit ihm bei Victory Road im "Match of Champions" an Samoa Joe und fehdete u.a. gegen die Steiner Brothers - eröffnete nebenbei gemeinsam mit Brother Devon eine eigene Wrestlingschule - begann gegen Ende 2007 eine Fehde gegen die X-Division (hauptsächlich gegen die Motor City Machine Guns und Jay Lethal) - verlor mit Brother Devon und Johnny Devine bei Against All Odds 2008 die Fehde und startete dann ein kurze Diät-Storyline - musste sich dabei bis einschließlich Destination X vor jedem Match wiegen lassen und durfte nicht über 275 lbs. wiegen - war mit Brother Devon bei Lockdown Teil von Team Tomko und nahm mit ihm am Deuces Wild Tag Team Tournament teil - startete danach mit ihm eine Fehde gegen Christian Cage und Rhino, die sie im Halbfinale besiegen konnten - fehdete mit ihm ab August gegen Abyss und Matt Morgan und verlängerte bei einer New Yorker Show offiziell seinen Vertrag - benannte sich am 16. Dezember 2010 in "Bully Ray" um - trat nach Abschluss einer Fehde gegen Devon der Gruppierung Immortal von Hulk Hogan bei - nach blutigen Fehden gegen Abyss, AJ Styles, James Storm und Jeff Hardy wurde er fester Bestandteil im Main Event - "heiratete" Anfang 2013 Brooke Hogan - turnte bei Lockdown 2013 gegen TNA zu Aces and Eights und sicherte sich dabei den TNAW World Heavyweight Title - welchen er bei Destination X gegen Chris Sabin verlor - konnte Sabin den Titel dann allerdings wenige Wochen später in einem Cage Match wieder abnehmen - Kam als Dixie Carter's Insurance Policy, als Special Referee bei Lockdown 2014 zum Einsatz, und Turnte gegen Dixie, so dass sie Storylietechnisch die Kontrolle über TNA an MVP verlor - Im August 2014 lief sein Vertrag bei TNA aus und trat für die Company ein letztes mal bei Bound for Glory in Japan auf, er und Devon kamen in die TNA Hall of Fame - nach 10 Jahren Abwesenheit in der WWE gab er seinen Return im Royal Rumble 2015 mit der Startnummer 3 - bei der Live-Ausgabe von IMPACT Wrestling am 8. Mai 2015 kehrte Ray als Special Referee im World Hayvweight Title Match zwischen Kurt Angle und Eric Young zurück zu TNA - im September 2015 kamen er und D-Von jedoch Full-Time zurück zur WWE und fehden gegen The New Day - sie konnten sich jedoch nicht die Tag Titles des Trios sichern und bestritten folglich eine eher unbedeutende Rolle - danach folgte noch eine ebenso erfolglose Kurzfehde gegen Enzo Amore und Big Cass - am 23.08.2016 erklärten die Dudley Boyz bei RAW ihr Karriereende, wurden jedoch von The Shining Stars und Luke Gallows & Karl Anderson attackiert - "Death Before Dishonor XV" sollte dann sein letzter Kampf sein, nachdem er nach dem "Global Wars" PPV von ROH mit einer schweren Gehirnerschütterung eine Nacht im Krankenhaus verbracht hatte. Um noch etwas von seiner Zukunft zu haben, verabschiedete sich vom Publikum und hängte er die Stiefel an den Nagel. - wurde 2018 gemeinsam mit D-Von in die WWE Hall of Fame aufgenommen