- Ashley Massaro nahm an dem jährlichen Diva Search Contest der WWE im Jahr 2005 teil und gewann diesen dann am am 15. August 2005 - hat während einer Raw Show ihre Telefonnummer bekanntgegeben, wodurch sie Tausende Anrufe bekam - eine Woche später wechselten Torrie Wilson und Candice Michelle von SmackDown zu Raw und attackierten Ashley - sie verbündete sich daraufhin mit Trish Stratus und fehdete gegen die anderen Damen - Mickie James trat an die Seite von Trish und zwischen ihr und Ashley kam es schon bald zu Eifersüchteleien - fehdete danach gegen Mickie James - im Februar 2006 verletzte sie sich bei einer Diva Battle Royal und brach sich das Bein - war zwischenzeitlich mit Matt Hardy liiert - im Juni 2006 feierte sie ihre Rückkehr, debütierte bei SmackDown und fehdete mit Kristal Marshall - im November 2006 wurde sie Managerin von Paul London und Brian Kendrick - erschien in der März 2007-Ausgabe des Playboy und bekam daraufhin einen Titleshot auf den WWE Women's Title bei WrestleMania 23, wo sie gegen Melina verlor - im September 2007 bekam sie ein Auszeit im Ring um an der Reality-Show Survivor teilzunehmen - kehrte im Januar 2008 zu WWE zurück und überredete Maria sich für den Playboy auszuziehen, was ihrem "Freund" Santino Marella nicht sonderlich gefiel - wurde anschließend wieder aus den Shows genommen; sie sagte wegen einer Handverletzung, andere Quellen berichten darüber, dass die Offiziellen mit ihrer damaligen Form nicht zufrieden waren - wurde außerdem mit einem Escort Service für "leichte Mädchen" in Verbindung gebracht - erzählte im Juli 2008 von der Erkrankung ihrer Tochter auf ihrem MySpace und bat WWE um eine Kündigung, der ein paar Tage später auch entsprochen wurde